A partir de su creación como Territorio Federal en 1902, la antigua ciudad de Payo Obispo, hoy ciudad de Chetumal, ha sido una permanente observadora de la historia geopolítica de la entidad federativa de la que es sede de sus poderes políticos, sin quedarse al margen de una serie de problemas urbanos que muestran la ineficiencia en materia de planeación o de aplicación efectiva de los instrumentos de su desarrollo urbano. El presente trabajo tiene como objetivo central explicar el proceso de creación y evolución del espacio urbano de Chetumal, desde la fundación de Payo Obispo en 1898, hasta la actualidad, identificando los diferentes problemas urbanos que ponen en entredicho el estatus de ciudad de Chetumal.