Примеры развитых и переходных экономик показывают, что уровень самозанятости является достаточно противоречивым экономическим показателем. Это заложено в самом определении самозанятости (под это определение попадают и талантливые предприниматели, и неудачники, отчаявшиеся найти какую-либо работу по найму). Высокий уровень самозанятости может быть индикатором либерализации экономики и успешных институциональных реформ и, наоборот, может отражать институциональные проблемы, несовершенство контрактов и избыток предложения наемной рабочей силы. Переход к рыночным отношениям в России породил добровольный уход талантливых, склонных к риску граждан в разряд работодателей и «выдавил» отдельных «неудачников», а также потенциальных будущих работодателей в индивидуальную самозанятость. В рамках статьи это подтверждено эмпирическим анализом данных «Российского мониторинга экономического состояния и здоровья населения» (РМЭЗ). Исследование позволило дополнить известный обобщенный социально-экономический портрет самозанятого и проанализировать изменения, произошедшие в 1998 г. Анализ проведен на основе уравнений доходов типа уравнения Минсера и моделей выбора.