Neste artigo apresenta-se o percurso de análise reflexiva que acompanhou uma pesquisa etnográfica sobre práticas coletivas e associativas de jovens habitantes das periferias pobres da cidade do Mindelo, em Cabo Verde. Este exercício analítico parte de uma interpretação eminentemente relacional da socialidade juvenil, na qual os processos de constituição dos jovens enquanto sujeitos sociais são tomados como eixo de revelação e compreensão de conceções diversas e complementares – tanto do autor como dos jovens estudados – sobre juventude e, consequentemente, sobre pessoa. No contexto das transformações recentes ocorridas na sociedade cabo-verdiana a socialidade juvenil parece configurar-se de modo paradoxal, entre a imaginação de projetos individuais orientados para o futuro e, paralelamente, o investimento quotidiano na convivialidade e na interdependência entre pares enquanto modalidade central de constituição de si, sendo esta tensão profundamente dependente – e definidora – da ambiguidade e da incerteza associadas à condição juvenil contemporânea em Cabo Verde.